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在 Windows 上更新 OpenSSL 到 1.1.1 版本可以通过以下步骤完成：

步骤 1：下载 OpenSSL 1.1.1 安装包

由于 OpenSSL 官网不直接提供 Windows 安装包，可以通过以下两个可靠的第三方站点下载预编译的 OpenSSL 1.1.1 版本：

1. Shining Light Productions：Win32 OpenSSL 提供了 Windows 版 OpenSSL 安装程序。选择合适的版本（Win64 对应 64 位系统，Win32 对应 32 位系统）。

   • Win64 OpenSSL v1.1.1 系列：适用于 64 位 Windows 系统
   • Win32 OpenSSL v1.1.1 系列：适用于 32 位 Windows 系统

2. Indivdiual Packages：Indivdiual Packages 中提供了一些不同的预编译包选择，可以选择适合的资源下载。

步骤 2：安装 OpenSSL 1.1.1

1. 下载完成后，双击安装程序运行。
2. 按照提示选择安装路径（例如 C:\Program Files\OpenSSL-Win64）。
3. 在安装过程中，建议勾选“将 OpenSSL DLL 复制到 Windows 系统目录”（Copy OpenSSL DLLs to the Windows system directory）以便系统可以找到这些库文件。
4. 完成安装。

步骤 3：配置环境变量

为了确保系统能够识别新的 OpenSSL 版本，需要将其路径添加到环境变量 Path 中。

1. 打开“控制面板” > “系统和安全” > “系统”。

2. 点击左侧的“高级系统设置”，然后点击“环境变量”。

3. 在“系统变量”部分，找到并选择 Path，然后点击“编辑”。

4. 点击“新建”，输入 OpenSSL 的安装路径。例如：

   C:\Program Files\OpenSSL-Win64\bin
   

5. 点击“确定”保存。

步骤 4：验证更新

打开命令提示符（CMD），输入以下命令查看 OpenSSL 版本，确认是否更新成功：

openssl version

如果输出显示 OpenSSL 1.1.1 系列的版本号，说明安装和更新成功。